Однажды известный в городе купец зашел в мастерскую, чтобы заказать себе новые сапоги. Увидев купца, мальчик сначала начал смеяться, а затем его смех перешел в рыдания. На вопросы присутствующих он ответил, что купец пришел заказывать себе погребальные сапоги. И действительно: вскоре после своего визита к сапожнику заказчик умер. 

Спустя некоторое время Василий потерял интерес к ремеслу сапожника и бежал в Москву. Именно в этом многолюдном городе, полном соблазнов, грехов и лихих людей, Василий Блаженный решил своим примером показать идеал нравственности и совершить подвиг юродства. 

Буквально слово «юродивый» означает «уродливый», «ненормальный». Юродивые намеренно вели себя как безумные «Христа ради», чтобы соответствовать христианской истине, изречённой Спасителем: «Царство Моё не от мира сего». На Руси синонимом слова «юродивый» было слово «блаженный».

Религиозный подвиг юродства состоит в отвержении всех благ — дома, семьи, денег, правил общественного приличия и уважения людей. Известно, что Василий Блаженный ходил без обуви и одежды даже зимой, за что его прозвали Василий Нагой. Он изнурял себя строгим постом, постоянно молился и носил вериги. Юродивый пытался наставить сограждан на путь истинный. 

По мнению большинства окружающих, он вел себя более чем странно: подойдя к дому человека, который был известен в городе своим добродетельным поведением, Василий, взяв булыжник, изо всех сил запускал его в окно. И наоборот: подойдя к жилищу заведомого грешника, бродяга опускался на колени, как перед святыней, и целован стены этого дома.

Однажды Блаженный опрокинул лоток с калачами уличных торговцев и пролил кувшин с квасом. А потом обнаружилось, что торговец клал в калачи мел вперемешку с мукой, а квас был испорченным.

Ради спасения ближних Василий Нагой посещал питейные заведения и тюрьмы, где старался даже в самых опустившихся людях увидеть хорошее, ободрить их и поддержать.

Вскоре горожане стали с большим уважением относиться к юродивому, признав в нём борца с грехом и неправдой. Настолько, что его даже стали приглашать на пир к царю.  Но не менее чудаковатым оказалось поведение Василия и на пиру у Ивана Грозного.

Приняв поднесенную царем чашу с вином, юродивый выплеснул его на пол. Так повторилось еще два раза, после чего Иван Грозный, никогда не отличавшийся терпением, но знавший, что действия юродивого всегда содержат тайный смысл, спросил его, что он делает. «Тушу пожар в Новгороде», — ответил Василий.

Не медля ни минуты, царь приказал отправить в Новгород гонца, который вернулся с ответом, что в городе действительно был пожар, уничтоживший почти половину городских построек.

Как-то раз Василий Блаженный разбил икону Божьей Матери у Варварских ворот, заметив внизу, под изображением Богородицы, образ нечистого.

Однажды воры, заметив, что святой одет в хорошую шубу, подаренную ему неким боярином, задумали обманом выманить её у него; один из них притворился мертвым, а другие просили у Василия на погребение. Василий точно покрыл мертвого своею шубой, но видя обман, сказал при этом: «Шуба лисья, хитрая, укрой дело лисье, хитрое. Буди же ты отныне мертв за лукавство, ибо писано: лукавии да потребятся». Когда лихие люди сняли с него шубу, то увидели, что дружок их уже мёртв.

Блаженный всегда старался наставить царя на путь истинный. Однажды он спросил у Ивана Грозного, где тот был утром. «На церковной службе», — ответил монарх. «А вот и нет, — сказал старец. — Ты телом находился в церкви, а душа твоя пребывала на Воробьевых горах». Царю оставалось только изумляться: действительно, во время заутрени Иван Грозный думал о начавшемся строительстве новых царских палат на Воробьевых горах.

Василий Блаженный умер в 1557 году, так и не став свидетелем террора, осуществляемого на Руси во времена правления Ивана Грозного. Однако существует легенда, что призрак юродивого посетил царя в тот период, когда русский народ более всего страдал от кровавой политики, проводимой Иваном IV. Легенда гласит, что, усадив Грозного за стол, накрытый яствами, призрак Блаженного стал угощать царя всевозможными кушаньями, но внезапно все они превратились лишь в сырое мясо и кувшин с кровью.

Царь в ужасе стал отталкивать от себя чашу с кровью, а Василий, обнимая его одной рукой, другой указал на небо, куда возносились души невинных, загубленных царем людей. Царь закрыл лицо руками, не желая видеть этого, и в тот же миг страшные блюда на столе превратились в вино и арбуз.

Для истории так и осталось загадкой, действительно ли Ивана Грозного преследовали подобные видения и испытывал ли он муки раскаяния за свои злодеяния. Но известно, что Василий Блаженный после смерти был причислен к лику святых. Покровский собор, в котором похоронили святого, через тридцать лет было решено переименовать в собор Василия Блаженного.